四丁基脲

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四丁基脲的性质以及应用

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四丁基脲的性质以及应用

发布日期:2017-05-09 作者: 点击:

  四丁基脲的分子式为C17H36N2O,相对分子质量284.5。TBU在常温和常压下是一种无色至淡黄色、无味的液体,熔点<–50℃,沸点310~315℃,20℃时密度为0.87g/cm3、蒸气压为10Pa、闪点140℃,自动点火温度205℃。TBU几乎不溶于水,20℃时在正辛醇和水中的分配系数为5.3。TBU无毒,老鼠口服LD50为17g/kg,对人的眼睛、皮肤和呼吸系统有一定的刺激作用。 四丁基脲是一种用途很广的有机合成中间体,可用于制备农药、医药、染料、塑料用增塑剂和稳定剂、光气化反应的催化剂和溶剂及润滑油等;还可代替剧毒的磷酸酰胺用于制备氨基塑料的添加剂,最重要的用途是在蒽醌法合成过氧化氢工艺中代替磷酸三辛酯(TOP)用作工作液的溶剂。 

  TBU的合成方法 TBU的生产方法有多种,多数是以光气等羰基化试剂与相应的胺(二丁胺)反应。由于现在广泛使用的羰基化试剂如光气和硫酸二甲酯等都是高污染的剧毒化学品,因此其替代品的研究开发一直备受关注[1]。 以光气为原料的工艺 光气(COCl2)是一种重要的酰基化试剂,广泛用于制备异氰酸酯、碳酸酯和氨基甲酸酯等重要精细化学品。通过二丁胺与光气在碱存在下反应制备TBU,是目前使用最广泛的方法,反应式如 下: 2(C4H9)2NH + COCl2 + 2NaOH →        (C4H9)2N—CO—N(C4H9)2 + 2NaCl + H2O W. A. Skinner等[2]在研究驱蚊剂时合成了TBU,用苯作溶剂,使二丁胺、光气和K2CO3于35℃下反应,经元素分析知产物为TBU。 H. Jochem等[3]认为,传统间歇光气化法合成TBU的工艺存在劳动强度大、反应器时空收率低和工艺成本高等缺点。他们介绍了一种连续光气化生产TBU的工艺,使用2个串联的搅拌箱式反应器,使原料连续均衡地引入反应器,通过调节原料混合比,控制反应温度和pH值,以及使用合适的有机溶剂等手段,在反应器中形成一个2相混合物;最后使产品混合物经相分离、洗涤和蒸馏得到纯的TBU。该法可有效提高反应器的时空收率。 

  光气法的优点是工艺简单、原料易得;但它也存在光气剧毒、储存和运输困难、对设备要求高和“三废”量大等缺点。 以双光气为原料的工艺 双光气常温下为一种无色透明的液体,其化学名称为氯甲酸三氯甲酯(TCF),与多数有机溶剂互溶,可代替光气在有机合成中使用[4]。用它合成TBU时,TCF首先分解为2分子COCl2,然后再与二丁胺反应。 该方法的缺点是双光气极易挥发、毒性也较强、操作中较难控制。

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